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Barton–Zard reaction : ウィキペディア英語版
Barton–Zard reaction
The Barton-Zard reaction is a route to pyrrole derivatives via the reaction of a nitroalkene with an α-isocyanoacetate under basic conditions.〔 pp.43-4〕 It is named after Derek Barton and Samir Zard who first reported it in 1985.
==Mechanism==
The mechanism consists of five steps:
* Base catalyzed carbonyl enolizaton of the α-isocyanide.
* Michael-type addition between the α-isocyanide carbonyl enolate and the nitroalkene.
* 5-endo-dig cyclization (see: Baldwin's rules).
* Base catalyzed elimination of the nitro group.
* 1,5-sigmatropic rearrangement leading to aromatisation.

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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